Nato a a Philadelphia, Jay si è iscritto alla Art Students League di Manhattan, New York, all'età di sedici anni. Dopo aver prestato servizio militare nei marines, ha proseguito gli studi alla Parson School of Design di Syracuse e alla Ringling School of Art a sarasota, in Florida.
Oltre che disegnare pinup, Jay ha dipinto molte illustrazioni per riviste e ha vinto, per queste, diversi premi. Ha creato immagini pubblicitarie per grosse compagnie, come le Procter & Gamble e la Pepsi. Per la Marvel ha creato il personaggio DC Dolphin e partecipato alla creazione di Jann of the jungle.
Verso la fine della sua carriera Jay è passato a dipingere nudi artistici che sono apparsi su Playboy prima di essere pubblicati in edizioni limitate per la vendita. Ultimamente è molto richiesto come ritrattista.
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